Tengo dos dudas sobre el ojeador:

1- Si realizo la petición de una de las solicitudes de las que dispongo, ¿puedo confirmar el fichaje de ese jugador en el siguiente mercado? Me referiero al de invierno de T29.
2- Entiendo que no se pueden aprovechar solicitudes de temporadas anteriores

Son buenas preguntas ambas

1- Si realizo la petición de una de las solicitudes de las que dispongo, ¿puedo confirmar el fichaje de ese jugador en el siguiente mercado? Me referiero al de invierno de T29.

Empiezo respondiendo esta. La respuesta es SI, pero no es tan sencillo. Verás, cuando tu realizas la solicitud de ojeador puedes pedir que te muestren 5 de manera aleatoria o uno de manera directa. Sin embargo, estos jugadores no son exclusivos y pueden volver a ser mostrados, o mejor dicho, contactados por otro entrenador y puede ser que este si decida ficharlo antes que tu. En cuyo caso, habrás perdido la oportunidad. Esto ya ocurrió anteriormente, dado que un jugador llegó a ser mostrado a dos entrenadores y fue el segundo el que decidió más rápido por su fichaje que el primero. Esta dinámica sirve para ejemplificar la forma en que los fichajes de estrellas en la vida real ocurren, donde muchos equipos pueden pelearse por el mismo pero solo lo ficha el primero en hacer la oferta concreta.

2- Entiendo que no se pueden aprovechar solicitudes de temporadas anteriores

Es correcto, las solicitudes no son acumulables. Esto es para limitar la cantidad de jugadores nuevos que entran en cada mercado.